2019.4.1から
＜使用者は、10日以上の年次有給休暇が付与される労働者に対し、5日について、毎年、時季を指定して与えなければならないこととする
（労働者の時季指定や計画的付与により取得された年次有給休暇の日数分については指定の必要がない）＞
となりました。

この「5日」は2019.4.1以降の付与日から1年以内に取得させることとなっていますが、有期労働契約で1年間の雇用が未確定の場合、付与日から1年間の雇用が確定した時点で5日取得義務が生ずると解釈できます。

例えば3ヶ月更新だった場合、3回もしくは4回更新した時点で1年の雇用が確定するので、「5日」の有給取得義務が発生します。
なので、更新2回目までは「5日」の取得義務は発生しないということです。

しかし、ワーク・ライフ・バランス推進官民トップ会議において策定された「仕事と生活の調和推進のための行動指針」において、2020年までに年次有給休暇の取得率を70％とすることが目標として掲げられていますので、取得義務にかかわらず、積極的に有給取得を促した方が良いでしょう。

＜年次有給休暇の時季指定義務＞
https://www.mhlw.go.jp/content/000350327.pdf

＜10月は年次有給休暇取得促進期間です＞
https://www.mhlw.go.jp/stf/houdou/0000179301_00006.html